Il Milan, dopo le difficoltà del campionato, perde anche in Champions League. Rossoneri sconfitti 2-1 al Celtic Park di Glasgow in un finale convulso deciso dal gol di McDonald. In precedenza il vantaggio scozzese di McManus al 62' e il pareggio su rigore di Kakà (68')

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Al Milan non basta la "medicina Champions": i rossoneri, dopo i risultati deludenti in campionato delle ultime giornate, vengono battuti anche nel caldissimo Celtic Park di Glasgow, sconfitti 2-1 in una partita bruttina che si è accesa negli ultimi minuti, peraltro con una coda polemica.

I padroni di casa iniziano meglio dei rossoneri ma l'attacco scozzese, privo dell'infortunato Vennegoor of Hesselink, è un reparto per modo di dire, tanto che il rientrante Dida non sarà chiamato ad un intervento difficile sostanzialmente fino al 90'.

Dopo una ventina di minuti di prudenza, invece, il Milan dimostra di saper pungere con le conclusioni da fuori di Kakà e Seedorf, ma sulle fasce Oddo e Jankulovski si accontentano dei cross dalla trequarti senza affondare mai fino in fondo, così Inzaghi fa enorme fatica a destreggiarsi tra due mastini come Caldwell e McManus.

Nella ripresa la musica non cambia e al 62' il Milan trova la sua sveglia sotto una doccia gelida: corner di Hartley, Oddo spizzando mette fuori tempo Dida e sul secondo palo spunta McManus che insacca di coscia. Sorprendentemente sotto di un gol, però, il Diavolo reagisce finalmente da grande squadra e trova subito il pari con un aiutino di Merk che concede un rigore ai rossoneri per una trattenuta veniale in area su Ambrosini. Kakà, freddo, fa 1-1 (68').

Tutto sembra ormai destinato al pareggio, ma al 90' il neoentrato Nakamura ubriaca Jankulovski con i suoi doppi passi, la palla arriva al limite dell'area per il destro di Caldwell, Dida respinge sui piedi di McDonald che la butta dentro di destro da due passi per la gioia dei tifosi scozzesi, uno dei quali esagera entrando sul rettangolo di gioco colpendo Dida con un leggero schiaffo. Il portiere rossonero si accascia a terra con un po' di teatralità ed esce in barella con il ghiaccio sulla guancia: un finale brutto di una sconfitta brutta di un Milan brutto, bruttissimo.