Comincia nel migliore dei modi l'anno per i rossoneri, che superano l'Amburgo ai rigori. Apre le marcature Ronaldinho su rigore al 62', ma Dida viene trafitto dal colpo di testa di Benjamin al 67'. Buona prova di David Beckham, che ha corso e giocato per la squadra per i primi 45 minuti

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Tutto lo aspettavano e David Beckham, dopo qualche problema muscolare che aveva fatto temere il peggio, ha risposto presente a coloro che sognavano solo di vederlo in campo. Così l"inglese ha fatto il suo esordio in maglia rossonera nell"amichevole contro l"Amburgo, vinta dal Milan per 5-4 dopo i calcio di rigore (1-1 d.t.r.).

Ad un interesse così ossessivo da parte dei tifosi e dei media, non corrisponde una prestazione trascendentale che entrerà nella storia del calcio giocato. Sotto lo sguardo vigile della moglie Victoria e del figlioletto, l'inglese, infatti, tocca pochi palloni, mostrando però buona volontà.

Schierato a centro-destra nel centrocampo a tre, l'inglese si preoccupa soprattutto di aiutare in difesa, lasciando spesso Zambrotta scendere sulla fascia. In attacco, quindi, non si vede mai a parte un lancio troppo lungo per Pato, mentre un suo disimpegno difensivo sbagliato costringe Maldini a fermare Olic con un fallo che, in qualsiasi altra occasione, sarebbe stato da espulsione. E invece il capitano rossonero se la cava con un giallo amichevole come la partita.

Se l'attacco con Ronaldinho, Shevchenko e Pato non produce granché, tanti dubbi rimangono ancora sulla solidità difensiva di una squadra che soffre non poco l'Amburgo. Dida, in campo al posto dell'infortunato Abbiati, prima chiude bene su Guerrero e poi vede finire vicino ai suoi pali i tiri di Jarolim e Jansen. Quasi nulla da segnalare dalle parti della difesa tedesca, a parte un debole tiro di Pato alla fine del primo tempo.

Nella ripresa, Ancelotti cambia mezza squadra, Beckham compreso, e al 17' il Milan passa in vantaggio grazie un generoso rigore concesso per una spinta di Alex Silva ai danni di Ambrosini. Ronaldinho segna dal dischetto iniziando così l'anno come l'aveva concluso, cioè a suon di gol. Il vantaggio, però, dura solo pochi minuti: al 22' l'Amburgo pareggia con Benjamin che mette in rete la miracolosa respinta di Dida su colpo di testa di Olic.

Nonostante una buona occasione per Inzaghi e una per Thiago Neves, il risultato non si sblocca. Si va così ai rigori, con il Milan che vince il Dubai Challenge grazie agli errori di Thiago Neves e Aogo, mentre per i rossoneri solo Emerson si fa parare il tiro. Mercoledì la squadra tornerà in Italia e tornerà a preparare a Milanello le sfide che contano, cioé quelle contro Roma e Fiorentina che chiuderanno il girone di andata e diranno se il Milan potrà ancora lottare per lo scudetto.