Il 22 ottobre 2003 è un giorno nero per le italiane in Champions: Milan e Lazio vanno ko contro Bruges e Chelsea. A Londra i biancocelesti fanno harakiri nell'arco di venti minuti. Il vantaggio di Simone Inzaghi al 38', ben pescato da Stankovic, aveva illuso la formazione di Mancini, ma nella ripresa i "blues" si trasformano: al 52' la bomba dal limite di Lampard supera Peruzzi e al 65' Adrian Mutu insacca al termine di una caparbia azione. In questo Chelsea molto "italiano", Ranieri deve ringraziare Cudicini, autore di un decisivo salvataggio su Corradi. Nella gara di ritorno contro i londinesi la Lazio subirà all'Olimpico una cocente sconfitta per 4-0, che di fatto segnerà l'eliminazione dalla massima competizione europea.

Non se la passa meglio il Milan, che cade a San Siro contro i modesti belgi del Bruges. La manovra della squadra di Ancelotti viene ben contenuta dagli avversari, in vantaggio al 33' con Mendoza, che fulmina Dida con un gran tiro di esterno. Nella ripresa il Milan ci mette l'anima, ma sotto porta Inzaghi, Shevchenko e Tomasson non trovano il guizzo vincente. I rossoneri perdono momentaneamente il primato, ma si qualificheranno ugualmente alla fase finale, prima di subire l'incredibile eliminazione ai quarti nella tragica notte del "Riazor" di La Coruna.

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