Finisce ai rigori il trofeo Luigi Berlusconi tra Milan e Juventus; vincono i bianconeri dopo lo scoppiettante 2-2 dei 90`. Il 28 agosto 2000 furono i calci di rigore a decidere la sfida, gli stessi penalty che poi tre anni dopo avrebbero regalato la Champions League ai rossoneri. Quel 28 agosto fu la Juventus ad uscire vincitrice dagli undici metri.

La scaramanzia vorrebbe che la squadra vincitrice del Trofeo Berlusconi, poi perda lo scudetto in favore dell`avversaria: quell`anno la Roma mise a tacere tutti dominando la stagione portando nella Capitale il tricolore.

Per la cronaca, la sfida di agosto di San Siro termino` 2-2 con i gol di Jose Mari, Trezeguet, Shevchenko (rig.) e Inzaghi (quando vetsiva la maglia bianconera): poi si concluse 7-6 per la Juventus con un rigore decisivo di Ferrara.

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