Allo Estádio da Luz di Lisbona, finisce 1-1 tra i padroni di casa del Benfica e il Milan. Rossoneri in vantaggio grazie a un gran gol di Pirlo a cui risponde Maxi Pereira. Milan che conquista, con un turno di anticipo, l'accesso agli ottavi di finale di Champions League

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Serviva un punto e un punto è arrivato. Minimo sindacale, dunque, per il Milan che torna dalla trasferta di Lisbona con un punticino che vale comunque la qualificazione agli ottavi di Champions League con un turno di anticipo. Ancelotti si presenta alla sfida col Benfica senza Ambrosini e Inzaghi: così tocca a Gilardino caricarsi tutto il peso dell"attacco rossonero, visto che Ronaldo parte dalla panchina.

Primo tempo divertente, con continui capovolgimenti di fronte, e molte occasioni da gol. Milan devastante nei primi minuti, con i rossoneri letteralmente scatenati quando riescono a distendersi in velocità sulle fasce laterali grazie alla velocità di Kakà e Serginho. Quim si salva in un paio di occasioni ma al 15' il portiere portoghese si deve inchinare al destro da fuori area di Pirlo: esecuzione perfetta del centrocampista bresciano con la palla che si infila alla sinistra del portiere del Benfica. Dopo la rete il Milan decide di addormentare il ritmo della partita ma, a differenza di altre partite, commette una serie incredibile di errori in fase di palleggio. I padroni di casa prendono così coraggio e 5 minuti dopo trovano il meritato pareggio: missile impressionante di Maxi Pereira da fuori area con la palla che si va a infilare all'incrocio dei pali alla destra di un incolpevole Dida. Rete che scalda i cinquanta mila dello stadio de Luz di Lisbona: il Benfica ci crede e si rende pericoloso con altre due iniziative ma in entrambi i casi sono fondamentali gli interventi disperati in scivolata di Kaladze, decisivo su Maxi Pereira e Rodriguez.

Nel secondo tempo il Milan amministra la partita ma concede molto a un Benfica tutto cuore e orgoglio. I lusitani, però, come tutte le squadre portoghesi sono bravissimi a costruire gioco e palle gol, ma molto imprecisi negli ultimi 20 metri. Rui Costa prova in almeno tre occasioni a regalare un dispiacere ai propri ex compagni, ma le conclusioni del fantasista sono tutte centrali e Dida non deve compiere miracoli. Gilardino è troppo isolato, mentre Kakà non sembra in serata: solo nel finale i rossoneri si rendono pericolosi con due contropiedi portati dal prossimo Pallone d'Oro, ma le conclusioni del numero 22 rossonero sono stranamente imprecise.

Al novantesimo, comunque, la squadra di Ancelotti può festeggiare la qualificazione agli ottavi di finale con un turno di anticipo, anche se sarà fondamentale l'ultima partita contro il Celtic, con cui basterà anche un pareggio, per assicurarsi anche il primo posto del girone D.