Primo passo falso per l'ex manager del Chelsea che vuole partire da Tottenham per rilanciare il proprio nome in Inghilterra. L'obiettivo quarto posto rimane però lontano con una squadra ancora incompleta, alla ricerca di nuove soluzioni soprattutto nel reparto offensivo.
VILLAS-BOAS PROVA A DIVENTARE GRANDE - Il portoghese dopo il fallimento al Chelsea prova a far vedere le sue vere qualità nel nuovo ciclo al Tottenham, orfano di Redknapp. Il manager degli Spurs deve rinunciare a Parker fermo fino alla metà di Ottobre per l'infortunio al tendine d'achille, mentre lascia in panchina il neo acquisto Vertonghen e Van der Vaart. In avanti tutto sulle spalle di Bale (al rientro dopo il lungo infortunio) e Lennon, che provano ad innescare Defoe (unico attaccante in rosa) andato a segno Mercoledì nell'amichevole contro la Nazionale italiana. Alan Pardew risponde con il classico 4-4-2 recuperando in extremis 4 dei 5 giocatori in forse. Regolarmente in campo infatti Ba, Cissé, Cabaye e Ben Arfa con il solo Coloccini costretto a rimanere fuori dal terreno di gioco per un problema alla caviglia.
GRANDE AVVIO SPURS - Il Tottenham parte subito forte allo "Sport Direct Arena" provando a sfondare sulla fascia destra grazie alle incursioni di Lennon e Walker. Il primo verticalizza per Sigurðsson che si fa murare da Krul, mentre il secondo dopo aver bruciato Santon non riesce a trovare nessuno in area sul cross da destra. I padroni di casa provano a fare il break con Cissé, ma il senegalese sfiora soltanto il palo con una clamorosa deviazione sul tiro di Demba Ba. Gli ospiti ritrovano ben presto il pallino di gioco puntando tutto sulle incursioni esterne, al 32' infatti fa tutto da solo Defoe che coglie un clamoroso palo dopo aver dribblato con estrema facilità Simpson. Il Tottenham è però ancora più sfortunato: nell'azione successiva secondo legno di giornata trovato questa volta da Bale, che di testa coglie la traversa dopo il servizio di Lennon da destra.
IL NEWCASTLE ESCE ALLA DISTANZA - Dopo un primo tempo scialbo i padroni di casa cominciano a carburare soprattutto grazie a Ben Arfa che esce dal torpore riuscendo più volte a svincolarsi dalla marcatura stretta del duo Sandro-Livermore, provando così a verticalizzare verso il duo Cissé-Ba. E' proprio il secondo a trovare la rete con un fantastico destro a giro che non lascia scampo al 41enne Friedel per il vantaggio dei magpies al 54'. Nonostante il vantaggio è clamorosa l'espulsione dell'allenatore dei padroni di casa, con Pardew allontanato dal campo per aver spinto il guardalinee reo di non aver visto una rimessa laterale a proprio favore.
L'INGRESSO DI VAN DER VAART - Villas-Boas, dopo lo svantaggio, prova a cambiare qualcosa con l'inserimento di Van der Vaart in avanti posto dell'islandese Sigurðsson. I risultati si vedono subito, e gli ospiti trovano ben presto il gol del pareggio grazie al tap-in vincente di Defoe, che sfrutta al meglio la propria velocità bruciando sullo scatto Santon e freddando Krul. L'assetto del Tottenham però non risulta essere equilibrato, ed ad ogni attacco la squadra di casa si trova nell'area di rigore avversaria. Detto-fatto, nell'azione successiva, infatti, Ben Arfa aggira Van der Vaart e Lennon guadagnandosi il rigore del nuovo vantaggio, realizzato dallo stesso francese che spiazza il portiere Friedel. Il tecnico portoghese prova il tutto per tutto negli ultimi minuti inserendo in avanti anche la seconda punta, Harry Kane (classe '93), ma il Tottenham di quest'oggi non riesce a pungere e a mettere difficoltà e con poche idee nella testa non impensierisce Krul nel finale di gara.

C'è ancora molto da lavorare in casa Spurs, con Villas-Boas che deve presto trovare un attaccante da affiancare al solo Defoe rimasto in rosa per il reparto offensivo. Probabilmente il non aver riscattato a Giugno Adebayor, tornato al City, lascia ora qualche rimpianto ai londinesi. Si attende quindi l'ufficialità della cessione di Modrić al Real per rituffarsi sul mercato per trovare nuove soluzioni: gli obiettivi dichiarati sono Hulk, Bruno Alves, Moutinho ed il portiere Lloris.

